נחלקו התנאים בדין כסות לילה, אם הוא פטור מציצית (עיין מסכת מנחות מג, ע"א). הרי"ף (מסכת מנחות יא, ע"א-מדפי הרי"ף), הרא"ש (שם, סימן א) והרמב"ם (הלכות ציצית, פרק ג, הלכה ז, הלכה ט) פסקו כדעת ר' שמעון שכסות לילה פטור מציצית, וכך נפסק להלכה ב"שולחן ערוך" (אורח חיים יח, א). אבל, יש מחלוקת בין הראשונים מהי הגדרת "כסות לילה"?
הרא"ש (הלכות ציצית, סימן א) נקט שכסות לילה הוא כסות שמיוחד ללילה, ואפילו אם לובשו ביום פטור מציצית. אבל, הרמב"ם (הלכות ציצית ג, ז) נקט גישה אחרת וסבר שהכל תלוי בזמן הלבישה. אם לבשו ביום חייב בציצית, אם לבשו בלילה, פטור מציצית.
ה"שולחן ערוך" (אורח חיים יח, א) הביא את שתי הדעות ולא הכריע בין שתי הדעות. הרמ"א (שם) הגיה שספק ברכות להקל, לכן רק במקרה שמדובר בכסות יום וגם לובשו ביום, יש לברך עליו. בשאר המקרים אין לברך עליו.
ומעיר בעל ה"משנה ברורה" (שם, ס"ק ב) שרק מקילים לעניין הברכה, אבל לעניין החיוב בציצית יש להחמיר. לכן, אם הוא לובש בגד ד' כנפות בלילה והוא כסות המיוחד ליום, חייב בציצית. וכן, אם לובש בגד ד' כנפות ביום, אפילו שזה כסות המיוחד ללילה, יש לחייבו בציצית. אבל, במקרה שש"ץ מתעטף בטלית בלילה, הוא יכול לסמוך על החזקה שהציצית כשרה ולא צריך לבודקה.
במקרה שבתחילה התכוון שיהיה כסות לילה, ועל אף זאת הטיל בו ציצית ולאחר מכן שינה את דעתו והופכו לכסות יום, יש מחלוקת בין הפוסקים אם יש כאן פסול של "תעשה ולא מן העשוי". בעל ה"פרי מגדים" (משבצות זהב, אורח חיים יח, א) הסתפק בדבר. בעל שו"ת "נאות דשא" (סימן סב) אסר וכך הסיק להלכה בעל ה"כף חיים" (אורח חיים יח, ג).
יש גם מחלוקת בין הפוסקים אם יש ליזהר מלהטיל את הציצית בבגד בלילה, שהרי אז זה זמן שפטור מציצית. ואם כן, לאחר מכן יהיה בגדר "תעשה ולא מן העשוי". בעל "שלחן הטהור" (אורח חיים יח, א), בעל ספר "אפיקי מגינים" (סימן יא, ס"ק יב), בעל "תוספת חיים" (על ספר "חיי אדם", כלל יא) אסרו את הדבר. אבל, רוב רובם של הפוסקים נקטו להקל בדבר כמו שמותר לעשות את הסוכה לפני זמן חיובו, שאין חסרון "תעשה ולא מן העשוי", אלא כשיש פסול בגוף המצוה. כך נקטו להלכה בעל שו"ת "נאות דשא" (סימן סב), בעל שו"ת "לב חיים" (חלק ג, סימן כט), ר' שלמה קלוגער ("הגהות חכמת שלמה" על ה"שולחן ערוך" כאן), שו"ת "שלמת יוסף" (סימן ב), בעל (הבן איש חי" (פרשת לך לך, אות יח), בעל "ערוך השולחן" (אורח חיים יד, ז) ובעל "כף החיים" (אורח חיים יח, ב). להלכה למעשה, אפשר להקל בדבר.