יש מחלוקת בין הראשונים בנוגע לדרך העיטוף. הגאונים נקטו שצריך עטיפת ישמעאלים שהרי מברכים "להתעטף בציצית". אך, בעל ה"עיטור" סבר שלא צריך עטיפת ישמעאלים, שעיקר המצוה הוא להתכסות בציצית, כפי שכתוב "אשר תכסה בה". לכן, הוא כתב שמספיק כדרך בני אדם שמתכסים בכסותם ועסוקים במלאכתם פעמים בכיסוי הראש ופעמים בגילוי הראש (עיין ב"טור" ו"בית יוסף", אורח חיים ח, ב).
בעיקר הדין נראה שר' יוסף קארו, ב"שולחן ערוך" (סעיף ב וסעיף ג), נקט כדעת בעל ה"עיטור". אך, כתב שנכון לעשות כדעת הגאונים ולעשות כעטיפת ישמעאלים.
האר"י ז"ל נקט שאכן, יש להתעטף כעטיפת ישמעאלים, ולכן מקפידים על כך לפחות בתחילה כשלובש את הטלית. דהיינו, שלפחות לכדי הילוך ד' אמות יהיה מעוטף כעטיפת ישמעאלים.
דרך העיטוף היא באופן הבא: מכסה ראשו בטלית עד שיגיע לפיו (עיין "משנה ברורה", אורח חיים ח, ד) או למעלה מעיניו (עיין "ילקוט יוסף", סימן ח, סע' כז), ומשליך כל הד' ציציות לצד שמאל, ועומד כך כדי הילוך ד' אמות. לאחר מכן יסיר את העטיפה עד שתפילין של ראש יהיה נראה קצת, ויעמיד שתי ציציות לפניו ושתי ציציות מאחוריו.
יש לציין שיש מהאחרונים שטענו שאין להשליך את כל הד' ציציות מיד בתחילה. אלא, בתחילה צריך שיהיו שתי ציציות על צד ימין ושתי ציציות על צד שמאל. לאחר מכן, משליך את הציציות שעל צד ימין על כתף השמאלי. ולאחר מכן משליך את שתי הציציות שעל צד שמאל על הכתף השמאלי, וישהה כך כדי הילוך ד' אמות. יש להעיר שבוודאי לכל הדעות אין לכסות את כל הראש עד מתחת לפיו. וכן, אין להתעטף באופן שהטלית תכסה רק את ראשו וצווארו, אלא צריך לכסות את רוב גבו (עיין בכל זה ב"טור", אורח חיים, ריש סימן ח; "בית יוסף" שם; "שולחן ערוך" שם; "משנה ברורה" ח, ג-ד; "ערוך השולחן", שם ח, ד-ח; "ילקוט יוסף", סימן ח, סע' כו-כז).
לכתחילה יש להיות מעוטף בטלית על ראשו מתחילת התפילה עד סופה, ולפחות בשעת תפילת שמונה עשרה. אולם, יש להעיר שנראה מדברי חז"ל שבחור לא היה מכסה ראשו בטלית. והיו מקומות שרק אנשים חשובים היו מכסים את ראשם בטלית בתפילה. (עיין "משנה ברורה", אורח חיים ח, ד; "שערי תשובה" שם, ס"ק ג).
הטלית תכסה את התפילין של ראש, אבל צריך לשמור שלא יכסה לגמרי, כיון שצריך להיות בגדר "וראו כל עמי הארץ כי שם ה' נקרא עליך ויראו ממך" (דברים כח, י) – אלו תפילין שבראש. לכן, תכסה הטלית את התפלין כעין גג, ויהיו התפילין נראים מלפניו (ברכות ו, ע"א; עיין "משנה ברורה", אורח חיים ח, ד; "מחצית השקל", אורח חיים ח, ג).