נאמר בגמרא[1]:
תנו רבנן: מצות וידוי ערב יום הכפורים עם חשכה. אבל אמרו חכמים: יתודה קודם שיאכל וישתה, שמא תטרף דעתו בסעודה. ואף על פי שהתודה קודם שאכל ושתה – מתודה לאחר שיאכל וישתה, שמא אירע דבר קלקלה בסעודה. ואף על פי שהתודה ערבית – יתודה שחרית, שחרית – יתודה במוסף, במוסף – יתודה במנחה, במנחה – יתודה בנעילה.
יש מחלוקת ראשונים בנוגע לביאור דברי הגמרא "מצות וידוי ערב יום הכיפורים עם חשכה". רוב הראשונים נקטו בהבנה שזמן הווידוי הוא בערב יום הכיפורים – בתפילת ערבית. כלומר, כשנכנס יום הכיפורים. אבל, הרמב"ן סבר שצריך להתוודות קודם שיכנס ליום בתשובה הוא עם חשכה סמוך ליום עצמו כדי שלא יהא שהות לחטוא בין הווידוי והיום[2].
כשנאמר עם חשיכה, לא הכוונה כשנכנס יום הכיפורים. אלא, הכוונה לפני שקיעת החמה לפני שנכנס יום הכיפורים.
להלכה למעשה, זמן הווידוי הוא כשנכנס יום הכיפורים, בערב יום הכיפורים. אבל, משום דעת הרמב"ן, יש לנהוג שיתוודה קודם הסעודה ויחזור ויתוודה לפני שקיעת החמה[3]. ורבים נוהגים כיום שחוזרים ומתוודים קודם שקיעת החמה ואומרים תפילת זכה[4]. ואם הגיע לבית הכנסת כשכבר סמוך לשקיעה ולא יספיק לומר כל תפילת זכה לפני השקיעה יאמר בקיצור "אנא ה' חטאת בשוגג עויתי במזיד פשעתי במרד ובמעל"[5]. וידוי זה יש לאמרו מעומד כמו שאר הווידויים שאומרים אותם מעומד[6].
כפי שהוזכר יש גם להתוודות בתפילת מנחה קודם עשיית הסעודה[7]. אלא, יש מחלוקת בין הפוסקים האם בתפילת מנחה יש וידוי גם על ידי הש"ץ – בחזרת הש"ץ. יש שטענו שאין וידוי כיון שהש"ץ אומר את הווידוי דווקא באמצע תפילת שמונה עשרה וכיון שלא תיקנו וידוי בתפילת מנחה, אינו יכול להוסיף ולאומרו באמצע התפילה. נוסף על כך, כיון שווידוי זה תוקן רק משום שמא יארע תקלה בסעודתו, לכן אין זה שייך בנוגע לחזרת הש"ץ. אבל, יש מהפוסקים שנקטו שיש להתוודות בעיקר כשהציבור אינו בקי והש"ץ צריך להוציא אותם ידי חובה[8]. להלכה למעשה, נוהגים שאין הש"ץ אומר וידוי, רק כל אחד ואחד מתוודה בסוף תפילתו[9].
בנוגע למיקום הווידוי ביום הכיפורים. הש"ץ אומר את הווידוי באמצע תפילת שמונה עשרה בברכת הרביעית קודם אמירת "מחול לעוונותינו"[10]. כל אחד ואחד אומר את הווידוי בסיום התפילה. יש כאלו שנקטו שצריך לומר את הווידוי לאחר אמירת "יהיו לרצון אמרי פי וכו' " קודם אמירת "אלקי נצור וכו' " ואז בסיום אמירת "אלקי נצור וכו' " אומר שוב "יהיו לרצון אמרי פי וכו' "[11]. אבל, הגר"א נקט שדווקא יש לומר את הווידוי קודם אמירת "יהיו לרצון אמרי פי וכו' ", כיון שהווידוי צריך להיות חלק מהתפילה. אם כבר אמר "יהיו לרצון אמרי פי וכו' ", אין הווידוי חלק מהתפילה[12].
[1] מסכת יומא פז, ע"ב.
[2] עיין בכל זה בר"ן, מסכת יומא ו, ע"א-מדפי הרי"ף; "בית יוסף", אורח חיים, ריש סימן תרז.
[3] עיין "שולחן ערוך הרב", אורח חיים תרז, ב; "ערוך השולחן" שם, סעיף ב.
[4] עיין "משנה ברורה", אורח חיים תרז, א.
[5] עיין "תשובות והנהגות", חלק ב, סימן ש.
[6] עיין בספר "מקראי קודש", הלכות ימים נוראים, סימן מו; לרב צבי פסח פראנק זצ"ל.
[7] עיין "שולחן ערוך", אורח חיים תרז, א.
[8] עיין ב"טור", אורח חיים, סו"ס תרז; "בית יוסף" שם.
[9] עיין "שולחן ערוך", אורח חיים תרז, א; תרז, ה.
[10] עיין מסכת יומא פז, ע"ב; רמב"ם, הלכות תשובה ב, ז; "טור" ו"שולחן ערוך", אורח חיים תרז, א.
[11] עיין "פרי מגדים", אשל אברהם, אורח חיים תרז, ז; "משנה ברורה" שם, ס"ק טז; "ערוך השולחן", אורח חיים תרז, ג.
[12] עיין "מעשה רב החדש" בשם "אמרי נועם", מסכת ברכות ג, ע"ב בשם הגר"א.